キューに入っているメールを再度キューに戻す
postfix-jp ML の [postfix-jp: 2525] Re: main.cf の設定変更が反映されない? より*1。
content_filterの設定はsmtpdがメールを受け取る時に参照して、キューファイルにメールが書き込まれる時に一緒にcontent_filterの情報も書き込まれます。postcat -q キューID を実行すれば、キューファイルの中にcontent_filterの情報も含まれている事が確認出来ると思います。
キューに溜ったメールを再送する時は、このキューファイルに書かれている情報を元にして配送しようとしますので、後からmain.cfの中のcontent_filterの設定を書き換えてもキューの中のメールには変更が反映されません。このような時は、postsuper -r キューID を実行して、メールをキューに入れ直すといいです。
postsuper -r を実行されたメールはmaildropキューに入り、pickupがmaildropキューからメールを拾う時にcontent_filterの情報を参照しますので、修正後のcontent_filterの設定が反映されます。
この方法は、virtual_alias_mapsのへの修正をキューの中のメールにも反映したい時などにも使えます。
あまりコンテンツフィルタを書き換えることは無いと思いますが、覚えておくと引っ掛からずに済みそうです*2。